《泰坦尼克号》
《泰坦尼克号》是李奥纳多·迪卡普里奥和凯特温斯莱特合作的一部著名电影，该电影于1997年上映，由导演詹姆斯·卡梅隆执导。该影片讲述了一对穷画家杰克（由迪卡普里奥饰演）和上流社会女子罗斯（由温斯莱特饰演）在泰坦尼克号上相遇并陷入爱情的故事。该电影以其精彩的剧情和感人的爱情故事令人难以忘怀，成为了迪卡普里奥和温斯莱特在电影史上的代表作之一。
《了不起的盖茨比》
李奥纳多·迪卡普里奥和凯特温斯莱特还曾经合作过电影《了不起的盖茨比》。这是一部根据美国作家菲茨杰拉德的同名小说改编的电影，该电影于2013年上映，由导演巴兹·鲁尔曼执导。该电影讲述了上世纪20年代的美国社会中富裕的贾特斯比（由迪卡普里奥饰演）和农场主妻子黛西（由温斯莱特饰演）之间的感情纠葛。该电影以其精美的服装和豪华的场景再现了上世纪20年代的纽约社交生活，同时也揭示了富人和穷人之间的矛盾与冲突。
《别样的美国人》
李奥纳多·迪卡普里奥和凯特温斯莱特还合作过电影《别样的美国人》。该电影上映于2008年，由导演萨姆·门德斯执导，改编自同名小说。该电影讲述了二战期间从美国移民到法国的安妮特（由温斯莱特饰演）与美国士兵弗兰克（由迪卡普里奥饰演）之间的爱情故事。电影以其感人的剧情和精彩的表演赢得了观众的好评，迪卡普里奥和温斯莱特的默契配合也为影片增加了不少看点。
《小夜曲》
《小夜曲》是李奥纳多·迪卡普里奥和凯特温斯莱特合作的另一部电影。该电影于2006年上映，由导演由赫尔穆特·冯·多恩斯马尔克执导。该电影讲述了年轻钢琴家理查斯（由迪卡普里奥饰演）与富有幸福家庭女主人艾米丽（由温斯莱特饰演）之间的禁忌爱情故事。影片以其深情的描绘和精彩的音乐赢得了观众的赞赏，迪卡普里奥和温斯莱特在片中也展现了出色的演技与默契配合。